000215

Занятие 20.

ХИМИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Необходимый базовый уровень

Строение и свойства многоатомных спиртов. Строение и свойства альде-

гидов и кетонов. Строение, получение и свойства сложных эфиров. Реакция

альдегидов со спиртами с образованием полуацеталей. Качественные реакции

на альдегидную группу (реакция «серебряного зеркала», восстановление ги-

дроксида меди (II) с образованием оксида меди (I) ).

Вопросы для подготовки

1. Моносахариды. Определение. Примеры. Физические свойства моноса-

харидов.

2. Классификация моносахаридов:

по числу атомов углерода,

по функциональной группе,

по принадлежности к D- и L-ряду,

по строению цикла,

по положению полуацетального гидроксила.

3. Продукты окисления и восстановления моносахаридов на примере глю-

козы. Жесткое и мягкое оксиление. Ферментативное окисление.

4. Производные моносахаридов (фосфопроизводные, аминопроизводные,

N-ацетиламинопроизводные).

5. Качественные реакции на моносахариды (глюкозу, фруктозу).

Вопросы для самоподготовки

1. Написать формулы глицеринового альдегида, фосфодиоксиацетона,

эритрозы в открытой форме (формулы Фишера).

2. Написать формулы рибозы, дезоксирибозы, фруктозы в открытой фор-

ме (формулы Фишера) и в циклической фуранозной форме.

3. Написать формулы глюкозы, галактозы, маннозы в открытой форме

(формулы Фишера) и в циклической пиранозной форме (формулы Хеуорса).

4. Написать формулы глюкозы, галактозы, фруктозы в a- и b-форме.

5. Написать уравнения реакций окисления и восстановления глюкозы и га-

лактозы. Укажите условия протекания и назовите продукты реакций.

6. Написать формулы производных моносахаридов:

а) фосфопроизводные

рибоза-5-фосфат, глюкоза-1-фосфат, глюкоза-6-

фосфат, фруктоза-1-фосфат, фруктоза-6-фосфат, фруктоза-1,6-дифосфат;

б) аминопроизводные

глюкозамин, галактозамин, фруктозамин;

в) N-ацетиламинопроизводные

N-ацетилглюкозамин,

N-ацетилгалактозамин.

7. Какой качественной реакцией можно определить глюкозу в смеси с гли-

церином? Напишите уравнение реакции.