117 / 128
115
Пример 6.
Аспартам, метиловый эфир дипептида, является обыч-
ным искусственным подсластителем. Дайте название данному дипеп-
тиду. Нарисуйте структуру продуктов, образующихся при гидролизе
амидных и сложноэфирных связей аспартама.
H
2
N CH C
CH
2
O
COOH
NH CH C
H
2
C
OCH
3
O
аспартам
H
2
N CH C
CH
2
O
COOH
NH CH C
H
2
C
OCH
3
O
+ 2H
2
O H
+
H
2
N CH COOH
CH
2
COOH
CH COOH
H
2
C
H
2
N
+
+ CH
3
OH
аспарагиновая
кислота
фенилаланин метанол
Объяснение
. Составим уравнение полного гидролиза аспартама:
Мы видим, что при полном гидролизе аспартама образуются ами-
нокислоты фенилаланин и аспарагиновая кислота, а также метанол.
Задания для самостоятельного решения
1. Один из биогенных аминов гистамин образуется в организме при
декарбоксилировании аминокислоты гистидина, катализируемого ги-
стидиндекарбоксилазой. Но данную реакцию можно провести и в про-
бирке. Обычно для этого используют гидроксид бария или гидроксид
кальция. Напишите уравнение реакции гистидина с гидроксидом бария.
2. Как известно, аминокислоты являются амфолитами (т. е. амфо-
терными электролитами). Напишите уравнения реакций: а) аргинина
с раствором HCl; б) цистеина с раствором NaOH; в) лизина с раство-
ром HCl; г) аспарагиновой кислоты с раствором NaOH.
3. Напишите формулы ионов, которые образуют гистидин при
рН <<pI и глутаминовая кислота при рН>> pI.
4. Совместное присутствие в молекуле аминокислоты двух функ-
циональных групп (–СООН и –NH
2
) приводит к появлению дополни-
тельных свойств. Напишите уравнение реакции аланина с гидрокси-
дом меди (II) Cu (OH)
2.
Отметьте цвет образующегося раствора.
5. γ-Аминомасляная кислота выполняет в организме функцию инги-
бирующего медиатора центральной нервной системы. Она образуется
из глутаминовой кислоты с помощью фермента глутаматдекарбоксилазы.
Напишите схему реакции декарбоксилирования глутаминовой кислоты.