121 / 128
119
N
OH
OH N
N
O
O N
H
H
лактимная
форма
лактамная
форма
Более устойчивой является лактамная форма, что связано с тем,
что атом азота обладает более сильными основными свойствами, чем
кислород, т. е. сильнее удерживает протон.
Азотистое основание, которое не имеет в составе атом кислорода,
не способно к лактим-лактамной таутомерии. Таковым основанием
является аденин:
N
N N
N
NH
2
H
аденин
N
NH
2
O N
O
OH OH
CH
2
HO
цитидин
N
NH
2
O N
O
OH OH
CH
2
HO
H
OH
+ H
2
O
a)
1'
1
Пример 2.
Напишите уравнение получения нуклеозидов: а) цито-
зин + рибоза; б) гуанин + рибоза. Сравните гликозидные связи, обра-
зуемые между азотистым основанием и рибозой в каждом из этих слу-
чаев. Дайте названия полученным нуклеозидам.
Объяснение
. В данных реакциях между азотистым основани-
ем и рибозой образуются
N
‑гликозидные связи. В первом случае эта
связь образуется между первым атомом азота цитозина и первым ато-
мом углерода рибозы: