123 / 128
121
Пример 4.
Приведите уравнения гидролиза аденозин‑3’-фосфата:
а) в слабокислой среде; б) в слабощелочной среде.
Объяснение
. Как известно, в кислой среде подвергаются гидроли-
зу как сложноэфирные связи, так и
N
‑гликозидные. Таким образом,
в кислой среде протекает полный гидролиз нуклеотидов:
N
N N
N
NH
2
O
O
CH
2
OH
OH
OH P
OH
O
б)
+ NaOH
N
N N
N
NH
2
O
OH
CH
2
OH
OH
+ NaH
2
PO
4
N
N N
N
NH
2
O
O
CH
2
OH
OH
OH P
OH
O
+2H
2
O
N
N N
N
NH
2
H
O
OH
CH
2
OH
OH
OH
H
3
PO
4
+
+
а)
H
+
В слабощелочной среде гидролизуются лишь сложноэфирные свя-
зи, тогда как
N
‑гликозидные сохраняются:
Значит, в слабощелочной среде протекает неполный (частичный)
гидролиз нуклеотидов. При этом образуются нуклеозид и соль фос-
форной кислоты.
Задания для самостоятельного решения.
1. Для большинства азотистых оснований, входящих в состав ну-
клеиновых кислот, возможна лактим-лактамная таутомерия. Напи-
шите таутомерные формы цитозина. Какая из форм является более
устойчивой в условиях организма и почему?
2. Напишите уравнение реакции, лежащей в основе образования
нуклеозида между гуанином и рибозой. Дайте название полученно-
му соединению.