77 / 128
75
Объяснение
. Можно проводить гидратацию ацетилена в присут-
ствии солей двухвалентной ртути (реакция Кучерова):
Hg
HC CH
CH
OH
CH
2
H
3
C
H
O
C
+ H
2
O
2+
ацетальдегид
Соединения с гидроксилом при двойной связи неустойчивы (пра-
вило Эльтекова) и быстро изомеризуются в карбонильные соединения
(альдегиды и кетоны).
Гомологи ацетилена гидратируются гораздо легче, чем ацетилен:
C CH
2
H
2
C
HO
C CH
H
2
C
Hg
CH
3
O
CH
2
C
+ H
2
O
2+
бутанон-2
H
3
C
H
3
C
H
3
C
Пример 7.
В отличие от алкенов и алканов, у алкинов более выра-
жены кислотные свойства. Напишите уравнения реакций: 1) ацети-
лена с аммиачными раствором гидрата окиси серебра [Ag (NH
3
)
2
]OH;
2) пропина с аммиачным раствором гидрата окиси меди [Cu (NH
3
)
2
]OH.
Объяснение
. Ацетилен и пропин способны замещать атомы водо-
рода на ионы некоторых металлов. Так, ацетилениды серебра и меди
дают окрашенные осадки.
HC CH
AgC CAg
(желтосерый)
+ 2[Ag(NH
3
)
2
]OH
+ 2H
2
O
+ 4NH
3
ацетиленид серебра (I)
1)
краснокоричневый
C CH
C CCu
+ [Cu(NH
3
)
2
]OH
+ H
2
O
+ 2NH
3
H
3
C
H
3
C
2)
При действии на эти осадки минеральных кислот можно вновь по-
лучить ацетилен. Так поступают, когда хотят выделить ацетиленовые
углеводороды из смеси с другими газами.
AgC CAg + 2HNO
3
+ 2AgNO
3
C C H H
АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ
Атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии
sp
2
‑гибридизации. Эти орбитали направлены под углом 120
0
и лежат
в одной плоскости. Две из них перекрываются с такими же орбита-
лями соседних углеродных атомов, образуя шестичленный каркас