000551

уравнение термического разложения глицерина. Дайте название по-

лученному продукту реакции.

Объяснение

. Действительно, глицерин частично разлагается при

нагревании:

+ 2H

акролеин

O H

Пример 5.

Фенолы, как и спирты, вступают в реакции этерификации.

Напишите уравнение реакции фенола с 2‑гидроксибензойной (салици-

ловой) кислотой. По какому механизму протекает данная реакция?

Объяснение

. Фенол реагирует с карбоновыми кислотами с образо-

ванием сложных эфиров:

O OH

+ H

фенилсалицилат

Данная реакция протекает по механизму электрофильного замеще-

ния

. При этом образуется фенилсалицилат, известный в медицине

препарат под названием салол, применяющийся при лечении воспали-

тельных процессов в кишечнике.

Пример 6.

Реакцию фенола с бромной водой часто используют как

качественную, т. е. для идентификации фенола в реакционной сре-

де. Напишите уравнение реакции фенола с бромом. Что наблюдается

в этой реакции? Какое из соединений – фенол или бензол – легче всту-

пает в реакции электрофильного замещения?

Объяснение

. Гидроксильная группа у фенолов является очень силь-

ным

орто

- и

пара

-ориентантом. Поэтому реакции замещения в бен-

зольном кольце проходят в значительно более мягких условиях, чем

у бензола. Так, фенол, в отличие от бензола, обесцвечивает бромную

воду. В результате образуется белый осадок 2,4,6‑трибромфенола:

+ 3Br

+ 3HBr

Бензол не будет реагировать с бромной водой, а только с чистым

бромом, и в присутствии катализатора FeBr