92 / 128
90
На второй стадии под действием щелочи происходит расщепление
трийодпроизводного:
2.
йодоформ
(осадок желт. цвета)
CHI
3
CH
3
C
ONa
O
+
C C CH
3
O
I
I
I
+ NaOH
+
3NaOH
ацетон
C
O
CH
3
H
3
C 1.
+3I
2
C C CH
3
O
I
I
I
+ 3NaI+ 3H
2
O
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ
Карбоновыми кислотами называются соединения, в которых функ-
циональной группой является карбоксильная группа –СООН. Карбок-
сильная группа представляет собой
р
, π-сопряжённую систему, возника-
ющую в результате взаимодействия
р
‑орбитали атома кислорода гидрок-
сильной группы с
р
‑орбиталью атома углерода карбонильной группы:
R C
O
O H
δ
−
δ
+
Карбоновые кислоты обладают более сильными кислотными свой-
ствами, чем спирты и фенолы.
В водных растворах они слабо диссоциированы, кислая среда обнару-
живается с помощью индикаторов. В анионе кислоты происходит полная
делокализация π-электронной плотности, вследствие чего отрицатель-
ный заряд поровну распределяется между двумя атомами кислорода:
R C
O
-
1/2
O
-
1/2
Строение радикала влияет на кислотные свойства карбоновых кис-
лот. Электроноакцепторные заместители усиливают кислотность,
а электронодонорные – снижают.
Реакции нуклеофильного замещения у
sp
2
‑гибридизированного
атома углерода карбоксильной группы, в результате которых гидрок-
сильная группа замещается на другой нуклеофил, являются важными
реакциями карбоновых кислот.