215

34 2. Двухосновная гидроксикарбоновая кислота, впервые выделенная из яблок, известна под названием яблочная кислота. Назовите по заместитель- ной номенклатуре IUPAC и укажите функциональные группы в молекуле: 3. В основе одной из групп жаропонижающих и болеутоляющих средств лежит следующее соединение: Назовите это соединение по заместительной номенклатуре IUPAC . 4. Покажите региоселективность реакции S R на примере бромирования пропана и 2-метилбутана при облучении УФ-светом. 5. Какие продукты получаются при гидратации пропена и 2-метилпропена в кислой среде? Какой из алкенов более активен в реакциях А Е ? Дайте обосно- вание правилу Марковникова. 6. Напишите уравнение реакции присоединения хлороводорода к 2-метил- пропену, к акриловой (пропен-2-овой) и бутен-2-овой кислотам. 7. Напишите уравнение реакции изопрена (2-метилбутадиена-1,3) с одним молем брома Br 2 . 8. Для пропина приведите реакции с: а) Br 2 (изб.); б) HCl; (изб.); в) H 2 O. 9. При бромировании этилбензола замещение может происходить как в аро- матическом ядре, так и в боковой цепи. Приведите уравнения бромирования этилбензола по каждому из этих направлений и назовите продукты реакций. 10. Напишите уравнение метилирования, сульфирования, бромирования, нитрования толуола и бензойной кислоты. Лабораторная работа Опыт 1. Окисление боковых цепей гомологов бензола. В пробирку с 10 каплями воды поместите 1 каплю раствора KMnO 4 и 4 капли 5% H 2 SO 4 . До- бавьте 4 капли толуола и, осторожно встряхивая, нагрейте на пламени спир- товки. Отметьте изменения, происходящие в пробирке. Напишите уравнение реакции, если известно, что образуется органическая кислота. Объясните изменения, происходящие в пробирке. Будет ли в данных условиях окисляться бензол? Опыт 2. Бромирование терпенов. Налейте в пробирку 3‒5 капель бром- ной воды и добавьте 2‒3 капли раствора скипидара. Скипидар в своем соста- ве содержит пинен, имеющий кратную связь. Какие изменения происходят в пробирке? Напишите уравнение реакции по следующей схеме и дайте объяснения происходящим изменениям в пробирке. HOOC CH CH 2 OH COOH H 2 N OH