215

40 Опыт 2. Обнаружение кислотных свойств ацетоуксусного эфира. Сме- шайте в пробирке 2‒3 мл с 1 каплей фенолфталеина и прибавьте 1 каплю 2М раствора NaOH. Раствор окрасится в красный цвет. Добавьте 2‒3 капли ацето- уксусного эфира, тщательно перемешайте - окраска исчезнет. Объясните про- исходящие явления. Напишите уравнение кето-енольного равновесия для ацетоуксусного эфира. Исчезновение окраски индикатора происходит вследствие нейтрали- зации щелочи: + H 2 O CH 3 C CH OH COOC 2 H 5 + NaOH CH 3 C CH ONa COOC 2 H 5 + + 2HCl FeCl 3 OH C OH O O C O O FeCl Опыт 3. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салицило- вой кислоте. Поместите в пробирку несколько кристалликов салициловой кислоты, прибавьте 3‒4 капли воды, а затем 1 каплю 1% раствора FeCl 3 . Что наблюдаете? О чем свидетельствуют результаты наблюдения? Взаимодей- ствие салициловой кислоты с FeCl 3 протекает по следующей схеме: Опыт 4. Доказательство отсутствия фенольного гидроксила в аспи- рине и его гидролиз. Поместите в пробирку крупинку аспирина и 5‒6 капель воды. Встряхните пробирку, чтобы ускорить процесс растворения. Разделите раствор на 2 части и одну из частей прокипятите в течение 0,5 мин. В обе про- бирки добавьте по 1 капле 1% раствора FeCl 3 . Сравните окрашивание раство- ра в обеих пробирках. Какой вывод из этого следует? Опыт 5. Доказательство наличия фенольного гидроксила в салоле. По- местите в пробирку крупинку салола и прибавьте для растворения 2 капли этилового спирта, к полученному раствору добавьте 1 каплю 1% раствора FeCl 3 . Появляется красно-фиолетовое окрашивание, характерное для свобод- ной фенольной группы (см. уравнение взаимодействия FeCl 3 с фенолом). Добавьте в пробирку 2‒3 капли воды. Жидкость мутнеет вследствие выпа- дения салола из-за его нерастворимости в воде. Литература 1. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учеб. для ВУЗов / Н.А. Тюкав- кина, Ю.И. Бауков. – 3-е изд. перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2004. – С. 233‒312. 2. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии / Н.Н. Артемьева [и др.]; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 2-е изд., перераб. и доп. – М.: Просвещение, 1999. – С. 191‒250.