215

45 Лабораторная работа Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп в D-глюкозе. В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% NaOH. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора CuSO 4 . Образую- щийся осадок Cu(OH) 2 быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта. Гидроксид меди (II) образует раствор синего цвета с соединениями, име- ющими диольные фрагменты (например, этиленгликоль и глицерин). Реакция идет с образованием хелатного соединения: Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой в щелочной сре- де (проба Троммера). К полученному в предыдущем опыте раствору синего цвета добавьте не- сколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрей- те ее над пламенем спиртовки, держа пробирку так, чтобы нагревалась толь- ко верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагрева- ния). Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Сна- чала комплекс меди разрушается с образованием гидроксида меди (I) желто- го цвета: Затем гидроксид меди (I) разлагается с образованием красно-оранжевого цвета Cu 2 O: Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче. C H O (CHOH) 2 C OH C OH CH 2 OH H H + Cu(OH) 2 C H O (CHOH) 2 C O C O CH 2 OH H H C H O (CHOH) 2 C O C O CH 2 OH H H Cu H H + 2H 2 O C OH O (CHOH) 2 C OH C OH CH 2 OH H H + CuOH C H O (CHOH) 2 C O C O CH 2 OH H H C H O (CHOH) 2 C O C O CH 2 OH H H Cu H H + 3OH 2 2CuOH + Cu 2 OH H 2 O