000374

29 Нитробензол – бесцветная или слегка желтоватая жидкость с ха‑ рактерным запахом, плохо растворяется в воде, хорошо – в органиче‑ ских растворителях. Токсикокинетика. Путь проникновения – ингаляционный, перкутан‑ ный. Биотрансформация анилина в организме идет в 2 этапа (рис. 6). 1 этап – окислительное гидроксилирование в гепатоцитах фермен‑ тами МАО (гидроксилазы); 2 этап – конъюгация с глюкуроновой, серной кислотами и глутати‑ оном в печени. За счёт данного этапа выводится 98% токсиканта из ор‑ ганизма. Если активность обезвреживающей системы печени низкая (при гепатитах, циррозах), то анилин окисляется в нитробензол. Механизм токсического действия основан на том, что данные ве‑ щества образуют патологический метгемоглобин (в геме которо‑ го Fe  3+ ), не способный переносить кислород. Это происходит за счёт того, что метгемоглобинообразователи активируют окислительно- восстановительные реакции в эритроцитах, продуктами которых яв‑ ляются свободные радикалы. Они активируют молекулы кислоро‑ да в клетке, образуя супероксиданион (О 2 * ), который взаимодействует с водой, в результате чего образуется перекись водорода (H 2 O 2 ) – силь‑ ный окислитель, переводящий Fe  2+ в Fe  3+ . Рис. 6. Схема метаболизма анилина в организме 4-аминофенол 2-аминофенол нитрозобензол фенилгидроксиламин анилин NН 2 OН HO NO 2 NНОН NH 2 Глутатион (SH) NHOSO 3 H Фенилгидроксиламин - ФАФС NН 2