000551

105 Объяснение . Проекционную формулу Фишера для D ‑галактозы вы уже знаете: Циклические формы Хеуорса являются полуацеталями, которые об- разуются при присоединении одной из ОН-групп к альдегидной груп- пе. Пиранозная форма образуется при взаимодействии ОН-группы при C 5‑атоме с альдегидной группой. По правилам  IUPAC требуется про- извести две перестановки в исходной молекуле, после которых указан- ная ОН-группа оказывается концевой. Затем две концевые (ОН-группу и альдегидную) соединяют и получают циклическую форму. От этой циклической формы переходят к проекции Хеуорса. Функциональные группы, расположенные справа от вертикальной линии, записывают под циклом, а группы, расположенные слева – над циклом. При этом можно получить два аномера – α и β. Аномеры отличаются друг от дру- га только положением гликозидного (полуацетального) гидроксила. Аналогичным образом образуется фуранозная форма: C OH H H HO H HO OH H CH 2 OH O H α -D-галактофураноза C OH H H HO H OH OH H CH 2 OH O H C OH H H HO H OH H CH 2 OH OH H O OH OH OH O OH H CH 2 OH CHO OH H H HO H HO OH H CH 2 OH D-Галактоза + H 2 CH 2 OH OH H H HO H HO OH H CH 2 OH Дульцит Пример 2. Галактозу называют молочным сахаром. Напишите уравнение реакции восстановления D ‑галактозы водородом. Дайте название полученному соединению. Объяснение . D ‑Галактоза имеет в своем составе альдегидную груп- пу, которая восстанавливается до спиртовой группы.