000551

106 Пример 3. Напишите уравнения окисления D ‑глюкозы при дей- ствии: а) разбавленной HNO 3 ; б) бромной воды; в) ферментов. Дайте названия полученным соединениям. Объяснение . D ‑Глюкоза имеет в своем составе функциональные группы, способные к окислению. На окисление оказывают влияние как сила окислителя, так и условия проведения реакции. Так, под действи- ем «жесткого» окислителя – разбавленной HNO 3  – окисляются обе кон- цевые группы глюкозы. При этом образуется D ‑глюкаровая кислота: CHO OH H H HO OH H OH H CH 2 OH + 2HNO 3 COOH OH H H HO OH H OH H COOH + 2NO + 2H 2 O D-глюкаровая кислота CHO OH H H HO OH H OH H CH 2 OH + Br 2 COOH OH H H HO OH H OH H CH 2 OH + 2HBr + H 2 O D-глюконовая кислота CHO OH H H HO OH H OH H CH 2 OH CHO OH H H HO OH H OH H COOH D-глюкуроновая кислота фермент Под действием «мягкого» окислителя – бромной воды– окисляется толь- ко альдегидная группа. В этом случае образуется D ‑глюконовая кислота: Окислить первичноспиртовую группу, оставив при этом альдегид- ную, довольно сложно. Но в условиях организма, т. е. под действием ферментов, такая реакция протекает, которая в конечном итоге приво- дит к получению D ‑глюкуроновой кислоты: Пример 4. Одной из качественных реакций глюкозы является про- ба Троммера. Такая же реакция возможна для восстанавливающих дисахаридов (мальтозы, галактоза, целлобиозы). Напишите уравнения реакций, лежащие в основе пробы Троммера, для глюкозы и лактозы. Отметьте внешний эффект этих реакций.