000551

68 именно их удаление позволило замкнуть углеродный цикл в молеку- ле алкана. Перечислим несколько представителей циклоалканов: CH 2 H 2 C CH 2 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 циклопропан циклобутан циклопропан циклобутан H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 H 2 C H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 циклопентан циклогексан циклопентан цикл гексан Если это плоские циклы, то углы между связями C – C – C в них соот- ветственно равны 60  0 , 90  0 , 108 0 и 120 0. Углеродные атомы в молекулах ци- клоалканов находятся в состоянии sp 3 ‑гибридизации. В молекулах алифа- тических углеводородов (с открытой углеродной цепью) все углы между связями (в том числе и связями C – C – C ) тетраэдрические (109,5  о ). В мо- лекулах циклических углеводородов тетраэдрический угол в наибольшей степени искажен в молекулах циклопропана и циклобутана – это связано с большими энергетическими затратами и обуславливает их неустойчи- вость и повышенную химическую активность по сравнению с простыми алканами. В действительности здесь sp 3 ‑орбитали перекрываются в наи- большей степени у соседних атомов углерода не на линии, соединяющей ядра, а вблизи нее с внешней стороны (чтобы меньше был искажен те- траэдрический угол), такую (в виде банана) связь иногда называют «ба- нановой». В молекуле циклогексана, чтобы сохранить тетраэдрические углы между связями C – C ‑ C , углеродные циклы деформируются, прини- мая форму кресла или ванны (разные конформации циклогексана). Наряду с изомерией подсоединенных к кольцу радикалов, воз- можна изомерия положения заместителей в самом кольце (например, 1,1‑диметилциклопропан и 1,2‑диметилциклопропан) и простран- ственная изомерия ( цис-, транс -изомерия), вызванная положением за- местителей относительно плоскости кольца. По физическим свойствам надо отметить следующее, что межмоле- кулярное взаимодействие между молекулами циклоалканов несколь- ко больше, чем у молекул алканов, поэтому первые имеют несколько большие температуры плавления и кипения, чем последние.