000551

69 Примеры заданий с объяснением. Пример 1. Нормальные (линейные) алканы при нагревании и на- личии катализаторов могут образовать изомеры. Напишите уравне- ние изомеризации пентана. Объяснение. Углеводороды ряда метана (алканы) при обычных условиях не взаимодействуют ни с кислотами, в том числе с концен- трированной серной и азотной, ни со щелочами, в том числе при на- гревании с расплавленными щелочами, не окисляются даже такими окислителями, как перманганаты и бихроматы в кислой среде и др. Это говорит о том, что связи C – C и C – H достаточно прочные. CH 3 CH 2 CH CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 AlCl 3 2-метилбутан пентан пентан 2– метилбутан Пример 2. При высокой температуре в присутствии катализаторов ал- каны подвергаются термическому разложению (крекингу), который со- провождается разрывом С–С-связей. Метан также подвергается крекин- гу. Напишите уравнение реакции, лежащей в основе крекинга метана. Объяснение. При температурах 1400–1500 o C происходит дегидри- рование метана и образуется ацетилен: 2CH 4 C 2 H 2 + 3H 2 ацетилен ацетилен Пример 3. Наиболее исследован механизм реакции взаимодей- ствия алканов с галогенами (хлором и бромом) при высокой темпера- туре и при интенсивном освещении. Установлено, что реакции тако- го рода имеют радикальный механизм и называются реакциями ра- дикального замещения ( S R ). При взаимодействии брома с более слож- ными алканами в  S R -реакциях наблюдается такое явление, как регио- селективность. Напишите уравнение реакции брома с 2‑метилпропа- ном. Дайте название продукту реакции. Объяснение. Свободные радикалы брома в первую очередь замеща- ют атомы водорода, находящихся у третичного атома углерода, затем – у вторичного, и, наконец, у первичного атома углерода. Например, CH 3 CH CH 3 CH 3 + Br 2 CH 3 C CH 3 CH 3 Br + HBr t, 2-бром-2-метилпропан 2-бром-2-метилпропан