000551

74 а) бромирование CH 2 CH CH + Br 2 CH 2 1,4 1,2 CH 2 CH CH CH 2 Br Br CH 2 CH CH CH 2 Br Br 1,4-дибромбутен-2 3,4-дибромбутен-1 +40 o C 80% 20% б) гидрохлорирование CH 2 CH CH + HCl CH 2 1,4 1,2 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH CH CH 2 Cl Cl 1-хлорбутен-2 3-хлорбутен-1 Пример 5. Напишите уравнения реакций пропина с: а) с избытком бро- ма; б) с избытком бромоводорода. В каком из этих случаев нужно прини- мать во внимание правило Марковникова? Назовите продукты реакций. Объяснение. Для алкинов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения. В избытке нуклеофила реакции идут до полного на- сыщения тройных связей: H 3 C C CH + Br 2 +Br 2 H 3 C C CH Br Br H 3 C C CH Br Br Br Br 1,2-дибромпропен-1 1,1,2,2-тетрабромпропан а) Присоединение несимметричных молекул электрофила HX (где X= F, Cl, Br, I и OH) к несимметричным алкинам протекает по правилу Марковникова. Присоединяют галогеноводороды в при- сутствии AlCl 3 : H 3 C C CH +2HCl H 3 C C CH 3 Cl Cl 2,2-дихлорпропан Как при присоединении первой, так и второй молекулы, выполня- ется правило Марковникова. Пример 6. Напишите уравнения гидратации ацетилена и бутина‑1. В чем своеобразие этих реакций? Какие продукты образуются? Дай- те названия.