000551

77 + CH 3 CH 2 HC + HCl FeCl 3 CH 3 CH 3 изопропилбензол CH 2 Cl В динамических условиях образуется более устойчивый электрофил – карбкатион с положительным зарядом на центральном атоме углерода: CH 3 CH CH 3 В связи с этим превалирующим продуктом реакции является изо- пропилбензол (кумол), а не  н ‑пропилбензол. Пример 2. Напишите уравнения реакций бензола, толуола и бен- зойной кислоты с концентрированной азотной кислотой в присут- ствии серной кислоты. Какой из субстратов является самым актив- ным в реакциях? Дайте названия продуктам реакций. Объяснение . Концентрированная азотная кислота в присутствии серной кислоты является нитрующей смесью, т. е. используется для замещения атомов водорода в бензольном кольце. + HO N O O H H 2 SO 4 NO 2 + H 2 O нитробензол Толуол является более активным в реакции S E по сравнению с бен- золом, т. к. СН 3 ‑группа в толуоле является ориентантом I рода, что означает, что она увеличивает электронную плотность в бензоль- ном кольце. Это приводит к увеличению активности в реакциях S E . Надо также отметить, что данный заместитель направляет нитро- группу в  орто - и  пара -положения. Поэтому образуются два изомера: о ‑нитротолуол и п ‑нитротолуол. CH 3 HO N O O H 2 SO 4 NO 2 CH 3 CH 3 NO 2 + + H 2 O + о -нитротолуол п -нитротолуол В бензойной кислоте СООН-группа относится к ориентантам II рода, которая уменьшает электронную плотность в бензольном коль- це. Поэтому бензойная кислота является наименее активной из пред-