000551

78 ставленных соединений. Если такая реакция идет, то исключительно образуется мета -изомер. COOH HO N O O H 2 SO 4 NO 2 COOH + + H 2 O м -нитробензойная кислота Пример 3. Напишите уравнения хлорбензола с: а) серной кисло- той; б) хлорангидридом уксусной кислоты; в) хлором. Дайте названия продуктам реакций. Объяснение. В хлорбензоле хлор обладает двумя противоположно дей- ствующими электронными эффектами: –I и +М. Таким образом, с одной стороны, хлор уменьшает скорость реакции S E по сравнению с бензолом, а с другой стороны, направляет второй заместитель в о ‑ и п ‑положения. в) + Cl + HCl Cl 2 FeCl 3 1,2-дихлорбензол Cl Cl Cl Cl + 1,4-дихлорбензол б) + CH 3 C O C + HCl Cl FeCl 3 O CH 3 о -хлорацетофенон Cl Cl Cl C O H 3 C + п -хлорацетофенон + HO S O O Cl + H 2 O OH о -хлорбензол- сульфокислота Cl SO 3 H Cl SO 3 H + п -хлорбензол- сульфокислота а) В каждом из этих случаев мы объединили в одну две параллель- ные реакции – образование о ‑ и  п ‑изомеров. В действительности же соотношение орто- и пара -изомеров не равняется отношению 1:1. Как правило, в реакционной среде п ‑изомеров оказывается больше, чем о ‑изомеров. По этой же причине в этих уравнениях нет стехиометри- ческих коэффициентов.