000551

82 Изомерия фенолов обусловлена взаимным положением в бензоль- ном кольце гидроксильных групп ( см. двухатомные фенолы ) и других заместителей. Например, CH 3 OH CH 3 OH CH 3 OH о -крезол м- крезол п -крезол Кислотные свойства у фенолов выражены сильнее, чем у спиртов. Это объясняется влиянием бензольного кольца на неподеленные электрон- ные пары атома кислорода гидроксильной группы. В результате элек- тронная плотность у атомов углерода бензольного кольца в орто - и пара - положениях увеличивается. Электронная пара на связи O‑H смещается к атому кислорода и делает водород более подвижным. Фенолы, в отличие от спиртов, вступают в реакцию с водными растворами щелочей, давая фе- ноляты. Поэтому простейший фенол был назван «карболовой кислотой»: Примеры заданий с объяснением Пример 1. Напишите уравнение реакции, протекающее при нагре- вании бутанола‑2 до 145  о С в присутствии концентрированной серной кислоты. Дайте название полученному продукту реакции. Что изме- нится, если поднять температуру реакции до 170  о С? Объяснение . Одноатомные спирты в присутствии серной кислоты могут претерпевать изменения по двум направлениям: а) межмолеку- лярная дегидратация с образованием простого эфира (реакция проте- кает при t o = 145 o C ); б) внутримолекулярная дегидратация с образова- нием алкена (реакция протекает при более высокой t o ). CH 3 CH 2 CH CH 3 а) бутанол-2 OH 145 o C CH 3 CH 2 CH CH 3 O CH CH 2 CH 3 CH 3 + H 2 O 2-изобутоксибутан 2 При протекании внутримолекулярной дегидратации соблюдается правило Зайцева: при отщеплении соединений типа НХ водород от- щепляется от менее гидрированного атома углерода: CH 3 CH 2 CH CH 3 б) бутанол-2 OH 170 o C + H 2 O бутен-2 CH 3 CH CH CH 3 Пример 2. Наиболее важная реакция спиртов – взаимодействие спиртов с кислотами (реакция этерификации). В реакции могут уча-