000551

86 Таким образом, в реакциях нуклеофильного присоединения: а) альдегиды активнее кетонов; б) алифатические карбонилы более ре- акционноспособны, чем ароматические. Примеры заданий с объяснением Пример 1. Для альдегидов широко распространены реакции ну- клеофильного присоединения ( A N ). Напишите уравнение реакции аце- тальдегида с этанолом, протекающее в кислой среде. Вступают ли в такие реакции кетоны? Как пойдет реакция при замене спирта на ти- олы? Напишите уравнение реакции ацетона с метантиолом. Дайте на- звания всех полученных соединений. Объяснение . Альдегиды, в том числе и ацетальдегид, вступают в реакции A N со спиртами с образованием полуацеталей и ацеталей. Надо отметить, что реакции катализируются ионами водорода Н + . Например, данную реакцию можно представить следующими схе- мами: C OH H OC 2 H 5 CH 3 +R 2 OH -H 2 O +H + 1-этоксиэтанол-1 1,1-диэтоксиэтан H 3 C C O H OH C 2 H 5 + C OC 2 H 5 H OC 2 H 5 CH 3 этаналь Кетоны в таких условиях полукетали и кетали не образуют. Зато тиолы активнее спиртов, поэтому реагируют как с альдегидами, так и с кетонами. Например, уравнение реакции ацетона с метантиолом: H 3 C C O CH 3 SH H 3 C + C OH SCH 3 H 3 C +H + CH 3 SH -H 2 O 2-метилтиопропанол-2 2,2-диметилтиопропан (полутиоацеталь) (тиоацеталь) пропанон CH 3 C SCH 3 SCH 3 H 3 C CH 3 C CH 3 > > O H 3 C C O H 3 C C O C H > > O H C H O H 3 C C H O C H > > O H C H O R C R 2 O R 1