000551

88 Для синтеза бутанола‑2 требуется: б) ацетальдегид и этилмагнийбромид – C + CH 3 CH 2 MgBr этилмагний- бромид изобутоксимагний- бромид +HBr O H ацетальдегид H 3 C H 3 C CH OMgBr CH 2 CH 3 MgBr 2 CH 3 CH CH 2 + бутанол-2 CH 3 OH Пример 4. Молочная кислота является важным метаболитом в ор- ганизме человека. Как получить молочную кислоту, используя в каче- стве исходного субстрата ацетальдегид? Напишите уравнения соот- ветствующих реакций. Объяснение . Молочная кислота содержит три атома углерода, тогда как ацетальдегид только два. Следовательно, нам придется удлинять углеродную цепь на один атом углерода. Как известно, одной из таких реакций является взаимодействие альдегидов с циангидрином. Пол- ную реакцию можно представить в три стадии: C O H H 3 C +OH − α -гидроксинитрил или циангидрин этаналя этаналь + H C N HC OH H 3 C C N 1. 2. HC OH H 3 C C N + H 2 O HC OH H 3 C C NH OH HC OH H 3 C C NH 2 O Дальнейший гидролиз полученного амида приводит к молочной (2‑гидроксипропановой) кислоте: HC OH H 3 C C NH 2 O 3. + H 2 O HC OH H 3 C C OH O + NH 3 Пример 5. Альдегиды и кетоны легко восстанавливаются до соот- ветствующих спиртов. Для этого обычно используют гидриды ще- лочных металлов или алюмогидрид лития. Напишите уравнения ре- акций, лежащие в основе получения пропанола‑2, используя для это- го гидрид натрия. Объяснение . В первую очередь происходит нуклеофильное присое- динение гидрида натрия к карбонильной группе (нуклеофилом высту- пает гидрид-ион Н – ):